某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
已知：
；RCOOR'RCONHR''
请回答：
(1) 化合物A的结构简式________。
(2) 下列说法不正确的是________。 A．化合物B能发生加成反应
B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应 C．化合物E具有碱性
D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
(3) 设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)
(4) 写出D＋E→F的化学方程式_____
(5) 写出化合物E可能的同分异构体的结构简式________，须同时符合： ①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在； ②分子中没有同一个碳上连两个氮(
)的结构结构。
___。
浙江2017.11答案： (1)
H2NOHCOOH
(2) (3)
BD
COOCH3OH(CH3)2SO4
—————→
COOCH3OCH3NHCOCH3Cl2——→
COOCH3OCH3ClNHCOCH3
(4)
NHCOCH3COOCH3OCH3Cl＋H2NCH2CH2N(CH2CH3)2——→
NHCOCH3CONHCH2CH2N(CH2CH3)2OCH3ClNHCOCH3＋CH3OH
(5)
(CH3)2CH－NH－NH－CH(CH3)2CH(CH3)2
／
H2N－N
＼
(CH3)3C－NH－N(CH3)2CH(CH3)2
浙江2017.11归纳与总结：
日期：
耗时：
浙江2017.4题目：
某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：
CH3NH2 A C5H13NO2 SOCl2 B C5H11NCl2 NaNH2 C C8H7N NaCNH2O
已知：RX———→RCN——→RCOOH
H+ ∣∣NaNH2
RX＋H－C－CN————→R－C－CN
∣∣
请回答：
(1) A→B的反应类型是______ __。 (2) 下列说法不正确的是________。 A．化合物A的官能团是硝基 B．化合物B可发生消去反应 C．化合物E能发生加成反应 D．哌替啶的分子式是C15H21NO2 (3) 写出B＋C→D的化学反应方程式____
(4) 设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)____
(5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。
H2O D + HF E H +ONOO哌替啶
____。 ____。
浙江2017.4答案： (1) (2)
取代反应 A
CH2CH2Cl(3) H3CNCH2CH2Cl＋
CH2CNNaNH2
H3CNCN＋2HCl
―――→
(4)
CH3Cl2――→CH2ClNaCN
―――→
CH2CN
(5)
N
浙江2017.4归纳与总结：
日期：
hv
NNH
耗时：
浙江2016.10题目：
某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。
已知：化合物A、E、F互为同分异构体。
请回答：
(1)下列说法不正确的是
A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B．化合物D能发生水解反应 C．化合物E能发生取代反应 D．化合物F能形成内盐 (2)B+C→D的化学方程式是_________ ___________________________________。
(3)化合物G的结构简式是_________ __________。
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基，
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
浙江2016.10答案： (1)A (2)
(3) H2NCHO (4)
(5)
实在找不到更高清的了！将就下吧。
浙江2016.10归纳与总结：
日期：
耗时：
浙江2016.4题目：
某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。
OHˉ已知：RCOOR'＋CH3COOR''——→RC＝CHCOOR''
∣OHOHˉRCHO＋CH3COR'——→RCH＝CHCOR'
请回答：
(1) 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式___ O‖
①红光光谱表明分子中含有—C—O—结构；
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
(2) 设计B→C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____
(3) 下列说法不正确的是______
A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能发生银镜反应
C．化合物F能与FeCl3发生显色反应 D．新抗凝的分子式为C19H15NO6 (4) 写出化合物的结构简式：D________；E________
(5) G→H的化学方程式是_____
_____
___
___
浙江2016.4答案：
OOOCONH2HNOCHHNCOH(1)
OOCNH2CH2ClCH2OH CHO(2)
NO2NaOH/H2O
——————→NO2△O2
———→NO2 催化剂
(3) (4)
A
CH3COCH3
OOCCH3CH3COCHCHNO2
OO(5)
OHˉCOOCH3——→
浙江2016.4归纳与总结：
日期：
OH＋CH3OH
耗时：
浙江2015.10题目：
乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
OCH3Cl2 光照 A NaOH/H2O O2 B 催化剂 CH3CH2OH C ①NaHSO3 ②NaCN OD H2O/H +ClE OG SOCl2 乙酰基扁桃酰氯
…… F C2H3ClO OH ／+
①NaHSO32O/H已知：RCHO ――――→ R－CH；RCN H―――→ RCOOH； ②NaCN ＼ CNR'OH RCOOR' 2
RCOOH SOCl――→ RCOCl ――→
请回答：
(1) D的结构简式______
(2) 下列说法正确的是________。 A．化合物A不能发生取代反应 B．化合物B能发生银镜反应 C．化合物C能发生氧化反应
D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应 (3) E＋F→G的化学方程式是___
(4) 写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式______ ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；
②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5) 设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)_____
__。
_____。 __。
___。
浙江2015.10答案： (1) (2)
C
OHCHCOOH＋CH3COCl―→CNH3CCOOCHCOOHOHCHCN
(3)
＋HCl
CNCH2CNOCN(4)
CH2OH
OH
CH3 OCH3
(5)
O2SOCl2
CH3CH2OH―――→CH3COOH―――→CH3COCl
催化剂
浙江2015.10归纳与总结：
日期：
恭喜你已经完成了浙江历年选考推断题！继续加油！
耗时：
全国卷Ⅰ2017题目：
化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （3）E的结构简式为________ ____。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物
的合成路线________（其他试剂任选）。
全国卷Ⅰ2017答案：
（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3）（4）
（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一
种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为
、、、（任写两种）
（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可
全国卷Ⅰ2017归纳与总结：
日期：
耗时：
全国卷Ⅱ2017题目：
化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：
（1）A的结构简式为________ ____。
（2）B的化学名称为_____ _______。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。 （5）G的分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应， L共有______种；
其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
全国卷Ⅱ2017答案： （1）（3）
（2）2-丙醇（或异丙醇）
（4）取代反应 （5）C18H31NO4 （6）6
L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 mol的L可与2 mol
的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；
全国卷Ⅱ2017归纳与总结：
日期：
耗时：
全国卷Ⅲ2017题目：
氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G的分子式为______________。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。 （6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
）
全国卷Ⅲ2017答案： （1）（3）
—CH3
三氟甲苯 （2）浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应
吸收反应产物的HCl，提高反应转化率
（4）C11H11F3N2O3
（5）9 －CF3和－NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，－CF3和－NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，－CF3和－NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构。 （6）
全国卷Ⅲ2017归纳与总结：
日期：
耗时：
北京2017题目：
羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：RCOOR'+R''OH
H
RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式： ______________________________。
F+C2H5OH。F所含官能团有（4）已知：2E一定条件和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
北京2017答案：
（1） 硝基（2）取代反应
催化剂Cu或Ag2CHCOOH， △△2CHCHO+2HO，2CHCHO+O
3
2
3
2
3
（3）2C2H5OH+O2
C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
（4）
（5）
北京2017归纳与总结：
日期：
耗时：
天津2017题目：
2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
回答下列问题：
（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。
（2）B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。 a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________。 （4）写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。
（5）写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。
（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
…… 目标化合物 天津2017答案： （1）4 13
（2）2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)
B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构，又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者肽键结构。再根据苯环上只有两个取代基且互为邻位。
（3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）
若甲苯直接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。 （4）
保护甲基
该步骤的目的是保护氨基，防止氨基被氧化。
（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基 （6）
天津2017归纳与总结：
日期：
耗时：
江苏2017题目：
化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。 （2）D→E的反应类型为__________________________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：__________________。
（5）已知：请写出以
、
(R代表烃基，R'代表烃基或H)
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任
用，合成路线流程图示例见本题题干)。
江苏2017答案： （1）醚键 酯基 （2）取代反应
（3） （5）以
（4）
和(CH3)2SO4为原料制备
，首先分析合成对象与原料间的关
系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和
；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，推到原料；
结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。
江苏2017归纳与总结：
日期：
恭喜你已经完成了2017各地推断题！继续加油！
耗时：
浙江2016题目：
化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：
已知：①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR′+R′′CH2COOR′
请回答：
（1）写出化合物E的结构简式_____ _____，F中官能团的名称是_________。
（2）Y→Z的化学方程式是___________ _。
（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。
（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。
浙江2016答案： （1）CH2=CH2羟基 （2）
（3）
取代反应
（4）取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀则有B存在。
浙江2016归纳与总结：
日期： 耗时：
浙江2015题目：
某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：
已知：
请回答：
（1）以下四个化合物中，含有羧基的是 ．
A．化合物3 B．化合物4 C．化合物6 D．化合物7
（2）化合物4→8的合成路线中，未涉及到的反应类型是 ． ．．．
A．取代反应 B．消去反应 C．加聚反应 D．还原反应
（3）下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是 ．
A．CH3COOC2H5 B．C6H5COOH C．CH3CH2CH2COOH D．CH3COOH
（4）化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式 ．
（5）化合物7→8的化学方程式 ．
浙江2015答案：
（1）以下四个化合物中，含有羧基的是 BC ． （2） D ． （3） CD ．
（4） HCOOCH2CH3、CH3COOCH3 ．
（5）n CH2=CHCOOCH3 ．
浙江2015归纳与总结：
日期：
耗时：
浙江2014题目：
某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：
已知：；；。 请回答下列问题：
（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。 A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应 C．可发生水解反应 D．能形成内盐 （2）写出化合物B的结构简式____________________。
（3）写出B→C反应所需的试剂___________________。
（4）写出C＋D→E的化学反应方程式____________________________________________。
（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________________________。
①分子中含有羧基；②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。
浙江2014答案： （1） AC
（2）写出化合物B的结构简式
．
（3）写出B→C反应所需的试剂 酸性高锰酸钾溶液 ． （4）写出C+D→E的化学反应方程式
HOCH2CH2N（CH2CH3）2+
+H2O ．
（5）
（6）CH2=CH2+HCl
浙江2014归纳与总结：
日期：
CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3
．
（CH2CH3）2NH+2HCl．
耗时：
浙江2013题目：
某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药—柳胺酚。
已知：。请回答下列问题：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是 。 A．1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B．不发生硝化反应 C．可发生水解反应 D．可与溴发生取代反应 （2）写出A→B反应所需的试剂 。
（3）写出B→C的化学方程式 。
（4）写出化合物F的结构简式 。
（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 （写出3种）。 ①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应。
（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。 注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：
CH3CHO
CH3COOHCH3COOCH2CH3
浙江2013答案： （1） CD ．
（2） 浓HNO3/浓H2SO4 ． （3）
．
（4） ．
（5） (6)
、、、 （写出3种）．
浙江2013归纳与总结：
日期：
耗时：
浙江2012题目：
化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。 根据以上信息回答下列问题。 (1)下列叙述正确的是_________。
A．化合物A分子中含有联苯结构单元
B．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体
C．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH D． 化合物D能与Br2发生加成反应
(2)化合物C的结构简式是___________，A→C的反应类型是______________。
(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
(4)写出B→G反应的化学方程式_______________________________________。
(5)写出E→F反应的化学方程式________________________________________。
浙江2012答案： （1）CD
BrHOCH3CCH3BrOHBr（2）
Br； 取代反应
OOOOCH3（3）HCOCHCHCH3；HCOCH2CHCH2；HCOCCH2；HCOOOC
CH3OH浓硫酸C2△CH3COOH（4）
CH3CH3CC+2H2OCH3CH3COO 注：应该是可逆反应
CH3CH2CnCOOCH2CH2OH
nCH2（5）
CH3一定条件CCOOCH2CH2OH
浙江2011归纳与总结： 日期：
耗时：
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