1．(2015·重庆理综，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是( ) ．．A．X、Y和Z均能使溴水退色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
解析 A项X和Z均属于酚，与溴水发生取代反应能使溴水退色，Y中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应能使溴水退色，正确；B项，碳酸酸性大于酚，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上能发生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，正确；D项，Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体，X含有酚羟基，与醛可发生缩聚反应，可作缩聚反应单体，正确。 答案 B
2．(2015·江苏化学，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是(双选)( )
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D．化合物Y中不含有手性碳原子
解析 A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；D项，化合物Y中2个—C2H5，所连碳原子均为手性碳原子，错误。 答案 BC
3．(2015·上海化学，9)已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( ) A．分子式为C9H5O4
B．1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应 C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
解析 根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，A错误。苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，B错误。咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，C正确。咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，D错误。 答案 C
4．(2015·天津理综，8)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：
(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________，写出
A＋B→C
的化学反应方程式：
____________________________________________________________。
(2)C(________。
)中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)结构简式：______________________________________________________________ ______________________________________________________________。 ①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
PCl3(5)已知：R—CH2—COOH――→△
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：
H2OCH3COOHH2C===CH2―----------―→CH3CH2OH―----------―→CH3COOC2H5
催化剂，△浓硫酸，△
解析 (1)A的分子式为C2H2O3，A可发生银镜反应，且具有酸性，则结构
中含有醛基和羧基，其结构简式为酚
，
则
A
＋
B→C
的
化
；对比A、C的结构可知B为苯学
反
应
方
程
式
为
。(2)①、②、③分别对应
的是酚羟基、醇羟基、羧基，其—OH上氢原子的活泼性顺序为羧基＞酚羟基＞醇羟基，则3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③＞①＞②。(3)C中有羧基和醇羟基，两个C分子可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物，
其结构如下，左右对称，分子中不同化学
环境的氢原子有4种。(4)对比D、F的结构可知，相当于溴原子取代了羟基，所以D→F的反应类型是取代反应；F中含有酯基、溴原子和酚羟基，三种基团均能与NaOH溶液反应，故1 mol F在一定条件下最多消耗3 mol NaOH。由条件①可知F的同分异构体中含有—COOH，由条件②可知结构中含有
，则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子，可通过
移动—COOH与—Br书写出符合要求的F的同分异构体。(5)根据信息可知，羧酸在PCl3和加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，据此即可写出由乙酸合成A的路线流程图如下：
答案 (1)醛基、羧基
(2)③＞①＞② (3)4
(4)取代反应 3
5．(2014·山东理综，34)3－对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
OH－，△
已知：HCHO＋CH3CHO―-----―→CH2===CHCHO＋H2O
(1)遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种，B中含氧官能团的名称为__________________________________。 (2)试剂C可选用下列中的________。 a．溴水 b. 银氨溶液
c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2悬浊液
(3) 是E的一种同分异构体，该物质与
足量NaOH溶液共热的化学方程式为_______________________________。 (4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________。
解析 结合已知反应信息，可知B为，所含
官能团为醛基和碳碳双键，B→D是—CHO氧化成了—COOH，而碳碳双键和甲基没有被氧化，故应选择弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，D在浓H2SO4和加热条件下和CH3OH发生酯化反应生成E，即为
。
(1)遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，由于A中醛基是不饱和的，故其同分异构体中还应含有一个“—CH===CH2”结构，共有3种同分异构体，分别为
。
(3) 水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH
反
应
，
故
反
应
的
化
学
方
程
式
(4)E中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成。
答案 (1)3 醛基 (2)bd
(配平不作要求)
(4)
为
：
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