有机物官能团与性质
[知识归纳] 浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用高考资源网水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应产生H2的有机物有：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖（等凡含羟基的化合物）
4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖（等凡含醛基的物质）
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键（烯烃）、碳碳叁键（炔烃）的烃类物质和烃的衍生物、苯的同系物（2）醇和酚类物质（含有羟基的化合物）（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）（5）葡萄糖、麦芽糖、油脂
6．能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键(烯烃)和碳碳叁键（炔烃）的烃类物质和烃的衍生物（加成反应）（2）苯酚等酚类物质（取代反应）（3）含醛基物质（氧化反应）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原——歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、己烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）（7）葡萄糖、麦芽糖、油脂7．密度比水大的液
体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化 14．显酸性的有机物有：
氨基酸、酚（等含有羟基和羧基的化合物） 15．能使蛋白质变性的物质有：
强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16．既能与酸又能与碱反应的有机物：
具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应： (1)．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； (2)．KMnO4酸性溶液的褪色； (3)．溴水的褪色； (4)．淀粉遇碘单质变蓝色。
(5)．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应） (6). ). 葡萄糖遇氢氧化铜显绛蓝色（络合物），斐林反应水浴加热生成砖红色沉淀
1． 引入官能团：①引入-X的方法：烯、炔加成，烷、苯及其同系物取代
②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛氧化、酯水解、卤代烃水解、糖分解为
乙醇和CO2
③引入C=C的方法：醇、卤代烃消去，炔不完全加成，醇氧化引入C=O 2． 2． 消除官能团：
①消除双键方法：加成反应
②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化
3．有机反应类型：常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：
(1) 取代反应①烷烃、芳香烃与X2的反应②羧酸与醇的酯化反应③酯的水解反应 (2) 加成反应①不饱和烃与H2、X2、HX的反应②醛与H2的反应 (3) 加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。
(4)消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。
(5)还原反应：含 C=C、—C≡C—、、反应。
(6)氧化反应
①任何有机物的燃烧
②KMnO4与烯烃的反应 ③醇、醛的催化氧化
、官能团的有机物与H2的加成
3、重要有机物的物理性质归纳
(1)溶解性：有机物一般溶于有机溶剂。能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5
(2)密度：比水轻的：①烃(含苯及其同系物、矿物油) ②酯(含油脂) ③一氯烷烃比水重：①溴苯②溴乙烷③四氯化碳④硝基苯⑤苯酚 (3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛 (4)常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外) ②CH3Cl、CH3CH2Cl ③HCHO (5)有特殊气味或香味：①苯②甲苯③CH3COOC2H5 ④CH3CH2OH 4、几类重要的有机物
(1)糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。 单糖(C6H12O6) (1)氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应，也能在体内完全分解 (2)加成反应(醛基与H2) (3)酯化反应 (4)分解制乙醇
葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性
果糖：结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。二糖(C12H22O11) 蔗糖： (1)非还原性糖，即不含醛基 (2)水解得到一分子葡萄糖一分子果糖 麦芽糖： (1)还原性糖，即含有醛基
(2)水解得到两分子葡萄糖。蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。 多糖(C6H10O5)n
淀粉： (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖 (3)遇I2变蓝色
纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。 (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。 (3)酯化淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体
二、烃类熔沸点、密度规律
同系物和同分异构体
【知识要点讲解】一、同系物、 1．同系物定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物的互称。注明：结构相似，就是所含官能团的种类和数目完全相同。即属于同类物质。因此：通式相同，化学性质相似，物理性质不同，
最简式不一定相同。
例1．下列各组物质，其中属于同系物关系的是： (1)乙烯和苯乙烯 (2)丙烯酸和油酸 (3)乙醇和丙二醇 (4)丁二烯与异戊二烯 (5)蔗糖与麦芽糖 A.(1)(3)(5) B.(2)(4) C．(1)(2)(4)(5) D．(1)(2)(4) 二．同分异构体
1、同分异构体的概念：凡分子式相同，但分子结构不同的化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。例2．下列各组物质中，两者互为同分异构体的是：（）①CuSO4·3H2O和
CuSO4·5H2O ②NH4CNO和CO(NH2)2 ③C2H5NO2
和
NH2CH2COOH ④[Pt(H2O)4]Cl3和[Pt(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl A．①②③ B．②③④ C．②③ D．③④
2、同分异构体的书写规律： (1)碳链异构 (2)位置(官能团位置)异构 (3)类别异构(又称官能团异构) 类别异构的常见情况
烯烃——环烷烃炔烃——二烯烃苯及苯的同系物——多烯饱和一元醇和醚酚类——芳香醇——芳香醚醛——酮——烯醇
羧酸——酯——羟基醛硝基化合物
——氨基酸葡萄糖——果糖蔗糖——麦芽糖 三、【易错指津】
1．缺乏空间感受，导致同分异构体的重复计数。如：二氯甲烷误认为有同分异构体。
2．向缺乏“等效变换”的观念，不会巧断异构体数目。如：由二氯苯（C6H4Cl2）的同分异构体有3种，即可推知四氯苯（C6H 2Cl4）的同分异构体也必有3种（4个H原子与4个Cl原子的“等效变换”）。 3．判断同系物要点: ①同系物通式一定相同。②通式相同不一定是同系物。③同系物组成元素种类必须
相同。④同系物是结构相似，不是相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C前者无支链,后者有支链能互称同系物(结构相似不一定完全相同)。⑤在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差若干个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且结构相差一个CH2原子团不是同系物。例3：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 ( ) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种例4：萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的
数目有 ( ) A. 5 B. 7 C. 8 D. 10 例5．分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体的数目是（） A．2 B．3 C．4 D．5 例6．烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为
CH2=CH2+CO+H2 ---
CH3CH2CH O，由化学式为C4H8的烯烃进行醛化反应，得到的醛的同分异构体可能有( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
例7．已知萘的n 溴代物和m 溴代
物的种数相等（n≠m）,则n与m的关系是（）
A．n+m=6 B．n+m=4 C．n+m=8 D．无法确定 课堂练习：
练习1：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 ( )
A. 10 B. 8 C. 6 D. 4
练习2、已知甲苯苯环上发生二溴取代时，可得六种二溴甲苯。那么当甲苯苯环上发生三溴取代时，能制得三
溴甲苯( )
A.8种 B.6种 C.4种 D.2种
练习3．邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的异构体有（）
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
课后练习： 1．已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇（属醇类）的同分异构体数目（）
A．4种 B．6种 C．8种 D．10种 2．苯环上连接一个烃基（－R）和3个－Ｘ基的有机物结构简式有（）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
3．一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有4种的烷烃是（）
A．乙烷 B．丙烷 C．正丁烷 D．环丁烷
4．相对分子质量为86的烷烃Ａ有多种同分异构体，含有与Ａ相同碳原子数且主链上有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有（）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
5.分子式为C8H10O的苯的衍生物，分子中含有两个互为对位的取代基，
则其中不与NaOH溶液反应的物质的结构式数目为（）
A.1个 B.2个 C.3个 D.4个
6.某有机物分子中有40个电子，且只含有C、H、O三种元素，它完全燃烧时生成等体积的CO2和水蒸气（相同条件下测定）则该有机物的分子式有（）
A.4种 B.3种 C.1种 D.2种
7.碳原子数为4的某有机物分子中含有1个羰基和一个羟基，此有机物既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，但不能与碳酸钠溶液反应，此有机物
的结构可能有（） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
8、某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有2个--CH3,2个—CH2--，
则该分
子由碳链异构所形成的同分异构体有（）。 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
参考答案: 例题答案: 1---7: B B C D B C C 课堂练习答案： 1—3：A B C 课后练习答案： 1—5：C C B C B 6—8: A D B
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